Osnivač američkog erotskog magazina Playboy, poticatelj seksualne revolucije i stvaratelj novih erotskih standarda američkog društva ali i šire rođen je 9. travnja 1926. u Chichagu u obitelji njemačkih doseljenika. Obitelj je živjela skormno, ali ne i siromašno. Hefnerov otac bio je računovođa, a s Hughom i njegovim mlađim bratom Keithom najviše se bavila nezaposlena majka. Hugh je bio vrlo stidljivo i povučeno dijete. No, pokazivao je neke kreativne crte: želio je biti filmski redatelj pa je kao tinejdžer snimio jedan kratki film strave i užasa. Roditelji su mu bili veoma strogi metodisti i od sinova su tražili veliku disciplinu pa im je bilo zabranjeno piti, pušiti i često ići u kino. U školi se Hugh nije posebno isticao osim što se pokazao kao izvanredan crtač. U gimnaziji je imao nešto bolje rezultate i tamo se prvi puta zainterisirao za novinarstvo i sudjelovao u uređivanju školskih novina. Budući da je kasnije postao "kulturni seksualni mesija" njegovi kasniji biografi jako su se trudili saznati kada je stidljivi Hugh prvi put otkrio seks. Prema jednom biografu bilo je to 1942., kada mu je bilo 16 godina. Tada je, prema vlastitim riječima "ustanovio da se djevojke razlikuju od dječaka i da je ta razlika veoma ugodna". Od tada je redovito izlazio s djevojkama i nije više bio tako stidljiv. Njegovi biografi tvrde kako je u njegovom ranom spolnom sazrijevanju veliku ulogu imala njegova majka, koja je bila stroga ali ne i bigotna. Ona je, kada je došao trenutak, nabavila za svoje dječake "najotvoreniju" knjigu o seksu koju je mogla naći u Chichagu, da oni nešto o tome saznaju 'teoretski' prije nego što se 'upute u praksu'. To je Hughu pomoglo prebroditi mladenačke barijere, ali je izazvalo sablazan u cijelom susjedstvu jer su majke drugih dječaka napisale zajedničko pismo Hughovoj majci zgranute njenom otvorenošću te joj zabranile da njihovim sinovima pokazuje tu knjigu.
Hugh je završio školu 1944. i dobrovljno se prijavio u vojsku gdje je dvije godine proveo kao pisar. Imao je puno vremena pa je mnogo crtao karikature i slao ih raznim listovima gdje su često objavljivane. Stoga je Hefner dobio volju nakon razvojačenja zaposliti se kao karikaturist, ali mu to nije uspjelo. Dobio je činovničko mjesto u redakciji lista Esquire, a potom je otišao u drugo izdavačko poduzeće gdje se bavio razvojem pretplate. Vjenčao se 1949.sa studenticom Milder Williams s kojom je bio u braku do 1959. te je s njom dobio kćerku (Chrisite Ann, 1952.)i sina (David Paul, 1955.). Ponovo će se oženiti 1. srpnja 1989. s Kimberly Conrad, ali se i opet razvesti u prosincu 1998. godine. I u tome braku rodit će se dvoje djece - Marston Glenn (1990.) i Cooper Bradford (1991.). Svojim činovničkim poslovima nije bio bio zadovoljan pa ga je sve više počela goniti ambicija da sam pokrene vlastiti časopis. Ocijenio je da postoji područje na velikom tržištu američkih časopisa na kojem bi mogao uspjeti - na području erotike. Iako je u javnosti rašireno vjerovanje da je Playboy prvi američki list koji je objavio fotografije golih djevojaka i zbog toga imao velikog uspjeha to nije točno. Slike nagih djevojaka objavljivane su 1950.-ih u raznim časopisima, fotografije obnaženih glumica objavljivali su s vremena na vrijeme i tada najpoznatiji 'ozbiljni' listovi kao što su: Life, Look ili već spomenuti Esquire. Postojao je i niz manjih listova koji su u svakom broju imali slike golih ili polugolih djevojaka, ali je njihova značajka bila ta što su to bili skormno rađeni časopisi koji kao da su se sami sebe stidjeli pa su uz fotografije golih djevojaka objavljivali ili moralističke tekstove ili tekstove kojima su na glupav način prkosili društvu. Pored toga u tadašnjim časopisima namijenjenim muškarcima veličao se sport, avanturizam, lov, razni opasni sportovi u prirodi, čak i u divljini.
Hefner je, razmišljajući o pokretanju vlastitog lista, vrlo ambiciozno počeo proučavati tadašnja iskustva časopisa za muškarce te je zaključio nekoliko važnih stvari. Kao prvo da može imati uspjeha samo list koji će biti napravljen po najvišim profesionalinim standardima. Uz to razumio je da selist mora obraćati visokoobrazovanim, urbanim i ambicioznim mladim ljudima. Taj časopis mora mora sasvim drukčije identificirati glavne sfere interesa modernog Amerikanca. Amerikanac pedesetih godina 20. stoljeća nije atletski građen pustolov koji provodi vrijeme u prirodi, u šumi i na brzacima nego je to čovjek koji će najvjerovatnije sav svoj život provesti na gradskom asfaltu okružen predmetima moderne tehnologije. To je osoba koja neće uživati u upecanoj ribi i ubijenom zecu, nego u novoj hi-fi liniji, novom automobilu, novoj gramofonskoj ploči te, što je najvažnije, novoj djevojci. Hefner je stoga došao do zaključkada seks mora biti važan dio njegovog lista te da njemu treba posvetiti i novinski tekst, no da slike golih djevojaka moraju biti isto tako važne. I to fotografije koje neće biti prljave, neće biti snimane potajno. Biće to samosvjesne, lijepe fotografije u kojima nema ničeg prljavog. Oni koji će ih gledati neće imati dojam da rade nešto nedolično ili sramotno. Korak po korak i Hefner je svoj list osnovao s oko 9000 dolara koje je skupio od rođaka, prijatelja te nekih poslovnih ljudi spremnih uložiti novac u njegov projekt. Ustavnio je kako će morati prodati oko 30.000 primjeraka svog lista koji je nazvao Playboy. Počeo je kontaktirati s raznim novinskim distributerima, slao im opise svog budućeg časopisa, te je tri mjeseca prije nego što je objavio prvi broj imao već narudžbi za oko 50.000 primjeraka. Vjerovao je da će se prvi broj dobro prodati jer je za njega uspio nabaviti i jednu senzaciju, snimku gole Marilyn Monroe, tada jedne od najpopularnijih američkih glumica. Ona se 1949. slikala gola za jedan kalendar te vlastoručno potpisala dopuštenje za objavljivanje tih fotografija. Hefner je pravo za objavljivanje njene fotografije platio 500 dolara. Tiskanje Playboya počelo je u listopadu 1953. u 70.000 primjeraka. No, ni na jednom primjerku nije napisan datum izdanja, niti o kakvom se časopisu radi, je li to tjednik, mjesečnik ili tromjesečnik. Hefner nije znao kako će proći prvi broj pa se ni na što nije htio obavezati. Cijena mu je bila pola dolara, dvostruko veća od tadašnje uobičajene cijene takvih časopisa. No, Playboy se odlično prodavao, ne samo zbog slike nage Merilyn Monroe, nego zbog obilja zanimljivih novinskih i literarnih metarijala i bogatog sadržaja. Prodano je ukupno 53.990 primjeraka, čime je Hefner ne samo pokrio svoje trošove, nego je zaradio dovoljno da objavi i drugi broj koji se pojavio u siječnju 1954. s imenom izdavača, datumom, najavom da je riječ o mjesečniku te pozivom na pretplatu. Led je bio probijen, a počeo je živjeti list koji će krajem pedesetih godina 20. stoljeća postati tzv. trendsetter, utemeljitelj novih kulturnih, moralnih i seksualnih vrijednosti i običaja.
Playboy je sljedećih godina mnogo uradio na raznim mijenama u brojnim područjima kulture svakodnevice. Stvorio je magazinsku formulu kombinirajući odlične i dugačke intervjue, političke analize, visokovrijednu literaturu s erotskom karikaturom, erotskom fotografijom, te trendovskim prilozima iz mode, konzumne elektronike, automobilizma i gastronomije. Hefner je izumio tzv. duplericu, fotografiju velikog formata gole djevojke, koja je bila na srednjim stranicima, koja se mogla izvući iz lista i objesiti na zid, a na kojoj su redovito objavljivane fotografije lijepih 'djevojaka iz susjedstva', dakle ne profesionalnih fotomodela ili žena sumnjivog morala. Riječ je bila o studenticama, službenicama, mladim zaposlenim ženama koje se mogu sresti na ulici, koje su u listu točno identificirane, snimljene i na svojim radnim mjestima te čije obiteljske fotografije Hefner također obavezno objavljuje. Bio je to revolucionarni potez. Za snimanje duplerica angažirao je najbolje fotografe, iznajmljivao najbolje studije, najbolje stručnjake za make-up, stvarajući tako nedostižan standard. Playboy je jako propagirao filozofiju profesionalizma i poduzetništva. List se listu prvenstveno obraćao pripadnicima srednje klase, mladim poslovnim ljudima, liječnicima, intelektualcima i sl. promovirajući pri tome dvije stvari: profesionalni uspjeh kao vrhunac ljudskog postignuća, a koji otvara prostore svakodnevnom hedonizmu. Zanimljivo je kako je Hefner uzeo vlastiti uspjeh kao najočitiji primjer te svoje filozofije pa je počeo promovirati vlastiti časopis kao temelj jedne nove životne filozofije, ali i kao temelj jednog novog poslovnog carstva. Hefner je stvorio mit o samom sebi, o svom uspjehu i svom poslovnom carstvu, objavljujući često reportaže o samom sebi, te o raznim elementima tog novostvorenog mita. Na primjer, o djevojkama s kojima je živio nakon razvoda od prve supruge, o zgradi Playboy Mansion u kojoj živi u Chichagu, o svom stanu, posebno o poznatom okruglom krevetu gdje provodi najviše vremena. On je na temelju te nove playboy mitologije počeo širiti svoje poslovno carstvo i izvan korica svog lista otvarajući primjerice Playboy klubove diljem svijeta, gdje su poslovni ljudi mogli provoditi vrijeme u ambijentu kakav je Playboy propagirao. Hefner je razvio i prodaju raznih predmeta i odjeće s Playboyevim znakom, na čemu je dodatno zaradio, te reklamirao časopis, koji je osamdesetih godina 20. stoljeća postigao rekordne naklade veće od 4.500.000 prodanih primjeraka. No, istodobno, šireći svoju filozofiju izvan časopisa počeo je nailaziti i na sve veći otpor kritike, novinske napade, a i ozbiljnije zamjerke sociologa i raznih društvenih grupa, da ono što promovira nije seksualno oslobađanje, kako je on to prikazivao, već promocija najobičnijeg muškog šoviznima koji ženu smatra samo priborom za zabavu, poput automobila ili novog hi-fi uređaja.
Hefnerovi kritičari dokazujući svoje tvrdnje osobito upozoravaju na to kako je Hefner uredio odnose u Playboy klubovima gdje goste poslužuju mlade, prilično razgoličene djevojke u kostimu zečice s malim zečjim repićem na stražnjici. Sociolozi su ustvrdili kako se tijekom godina uvelika promijenila dobna i socijalna struktura čitatelja Playboya, te da je danas riječ o dosta starijim osobama nego prije. To je potaklo feministikinju Germaine Greer da za Plaboy kaže: "To je časopis koji danas širi iluzije da pedesetogodišnjaci imaju pravo ševiti petnaestogodišnje djevojčice, pa tako i na fotografijama objavljuje ženu samo kao objekt, dakle, samo kao robu". Taj dojam pojačan je samim onim što Hefner radi. Naime, on je godinama živio s nekoliko djevojaka kojima su slike objavljenje na duplerici svoga lista, mijenjajući svoje ljubavnice svakih nekoliko godina. Kada bi jedna ostarila on bi se zagledao u neku novu djevojku s duplerice koju bi kasnije promovirao i u tzv. djevojku godine, te joj pokušao pomoći da napravi nezavisnu karijeru. Kako su godine prolazile te veze postajale su sve paradoksalnije jer je razlika u godinama između njega i njegovih priležnica bila sve veća. List je osobito pogodila tragedija s Dorothy Stratten, lijepom Kanađankom koja je postala djevojka godine, a koja je bila Hefnerova pratiteljica kraće vrijeme, da bi potom postala ljubavnica filmskog režisera Petera Bogdanovicha. On ju je lansirao i na film, želio se njom vjenčati, no njezin prvi suprug - čovjek koji joj je pomogao na početku karijere ubio ju je u nastupu ljubomore. Tragedija se pretvorila u skandal kada su mediji preko sudbine Dorothy Stratten razotkrila pozadinuživota mnogih drugih djevojaka koje su imale neke veze s Playboyem, a koje su bile neko vrijeme u žarištu zanimanja i slave, no unatoč toj vrsti uspjeha koju promovira Playboy ni jedna od njih kasnije nije uspjela napraviti nikakvu samostalnu profesionalnu karijeru.